През пролетта на 85-та на Таймс Скуеър в Ню Йорк се появява билборд, който с простото си и скандално съдържание, променя курса на една цяла индустрия. Дизайнът е дело на великия графичен дизайнер Джордж Луис, който сам по себе си е отделна вселена. Билбордът е голям и бял, така че да не можеш да не го забележиш. Това е първият път, в който някой някога вижда логото и името(поне инициалите) на Томи Хилфигър. Първоначално дизайнерът не е искал това да бъде представянето му в света, тъй като е малко арогантно да се сравняваш с най-великите мъжки дизайнери, преди да си успял да се докажеш, но Джордж Луис вижда нещо в Хилфигър и успява да го убеди да одобри билборда. И слава богу. Това е едно от най-смелите рекламни решения на миналия век.
Times Square, 1985. /fontsinuse/
През 85-та Хилфигър е на трийсет и четири години, вече има един фалирал бизнес и две деца. Той е наистина следващият голям, американски дизайнер, но още никой по света не го е разбрал. Кампанията привлича интереса на потребители и медии, но дизайнът е нещото, което прави бялото и червено квадратчета със синия кант на дрехата символ на гордост и успех.
Хилфигър е второто от девет деца и най-големият син в семейство на студен бижутер и медицинска сестра. Огромното семейство живее в къща в покрайнините на следвоенен Ню Йорк и се радва на привилегиите да бъдеш бял американец в Щатите след Втората световна война. Макар и много, децата от семейство Хилфигър не са лишавани от нищо освен от внимание. Те са възпитани в строг католически стил и амбициите на родителите им за тях приключват с образование и стабилна работа. За жалост за тях и радост за света Томи не се стреми към нито едно от двете.
Томи израства с желанието да спортува, но физиката му не му позволява. Ясно е, че няма да бъде добър ученик, тъй като има дислексия, която ще бъде диагностицирана твърде късно в живота му. Така че дребният Томи не може да намери много неща, които да го задържат в училище. Това води до проблеми с баща му, който слага огромни отговорности и очаквания върху раменете на най-големия си син. Като тийнейджър Томи започва да се интересува от субкултура във всичките ѝ форми. Той колекционира плочи, ходи тайно на рок концерти и е удивен от дрехите на хипитата и рокаджиите през ранните години на шестото десетилетие от двадесетия век.
Като посредствен ученик, Томи бързо се учи как да бъде готин и най-вече как да припечелва някой лев. Той започва да купува стари, хипарски дънки и да ги прекроява за приятелите си срещу дребни суми и много уважение. Малко по малко разбира, че не просто го бива в това, но и че работата с дрехи му носи удоволствие. На седемнадесет започва работа в магазин за дънки в централната част на Ню Йорк. Там прекарва една година в адски мъки, защото вижда колко лесно се продават дрехи, лишени от всякакъв стил. На деветнадесет напуска и със спестените си 150 долара наема малко помещение, което превръща в магазин за дрехи и лайфстайл.
Tommy Hilfiger пред магазина си. 70-те години на XXвек. /heroine/
За няколко години „The people’s place“ става културно ядро за новите артисти и свободомислещи хора на Ню Йорк. В мазето на магазина се правят рок концерти и се показват изложби, докато горе можеш да си купиш всичко от дънки до плочи. Хилфигър впряга предприемаческия си ум и превръща магазина във верига, която продължава да съществува десет години, докато не банкрутира през 79-та. Но това не спира прясно оженилия се дизайнер да преследва кариерата и мечтите си. Той започва да получава предложения за работа от големите имена в индустрията като Ralph Lauren и Calvin Klein, но Томи отказва да работи за тях, защото знае, че там ще бъде просто поредният талантлив дизайнер, който работи под шапката на една огромна индустрия, вече лишена от новаторство и креативност. Затова започва да разработва своя собствена линия, като от време на време приема работа на парче, колкото да издържа семейството си.
Това продължава четири години и накрая неизбежното се случва. Той е потърсен от голям индийски предприемач, който иска да разработи собствена мъжка линия. Томи приема офертата с условието, че линията ще носи неговото име. Двамата си стискат ръцете и година по-късно инициалите на Томи Хилфигър стоят на билборд на Таймс Скуер до тези на Келвин Клайн, Ралф Лорен и Пери Елис.
